这里的很多答案都已经过时了（虽然最初被接受的答案来自Daniel Roseman没有过时）。以下是目前的情况：

• 现在二进制包以wheels (.whl文件)的形式分发 - 不仅在PyPI上，还在第三方仓库中，比如Christoph Gohlke's Extension Packages for Windows。 pip可以处理wheels；easy_install则不行。
• 虚拟环境（内置于3.4中，或者可以通过virtualenv添加到2.6+/3.1+中）已成为一个非常重要且突出的工具（在官方文档中推荐使用）；他们里面已经内置了pip，但是却甚至不能完全正确地与easy_install一起工作。
• distribute包，其中包括easy_install，已不再得到维护。 它相对于setuptools的改进已经被合并回setuptools中。 尝试安装distribute将只安装setuptools。
• easy_install本身只有被类维护者维护。
• pip曾经不如easy_install的情况——从未解包的源树安装，从 DVCS repo 安装等——已经不存在了；可以pip install .，pip install git+https://了。
• pip随Python 2.7和3.4+官方软件包一起安装，如果从源代码构建软件包，则默认包含pip引导程序。
• 有关安装，使用和构建软件包的各种不完整的文档已被Python Packaging User Guide替换。 Python自己的安装Python模块文档现在引用了此用户指南，并明确将pip称为“首选安装程序”。
• 在多年的发展中，pip还添加了其他新功能，这些功能将永远不会出现在easy_install中。 例如，pip使得通过构建要求文件，然后在每个环境上使用单个命令进行安装，可以轻松克隆您的site-packages。或将您的要求文件转换为本地仓库以供内部开发使用等等。

我所知道的唯一使用easy_install的好理由是在使用OS X 10.5-10.8中的苹果预安装Python版本的特殊情况。自10.5以来，Apple已经包括了easy_install，但是截至10.10，他们仍然没有包括pip。对于10.9+，仍然应该使用get-pip.py，但对于10.5-10.8，这存在一些问题，因此最好使用sudo easy_install pip。（通常easy_install pip是一个坏主意；仅用于OS X 10.5-10.8时才需要这样做。）另外，10.5-10.8包含readline，easy_install知道如何处理，但pip则不知道，因此如果您要升级它，则需要sudo easy_install readline。

从 Ian Bicking 的pip介绍中可以得知:

pip 最初的目的是为了在以下几个方面改进 easy_install :

• 所有软件包在安装之前都会被下载。没有因为在安装过程中中断而导致的安装不完全的情况。
• 在控制台上以友好的方式显示信息。
• 跟踪操作的原因。例如，如果正在安装软件包，则pip 会跟踪为什么需要该软件包。
• 错误消息应当是有用的。
• 代码相对简洁而内聚，易于编程使用。
• 软件包不必作为 egg 存档安装，也可以使用扁平结构进行安装（同时保留 egg 元数据）。
• 原生支持其他版本控制系统（Git，Mercurial 和 Bazaar）
• 卸载软件包。
• 易于定义固定的需求集，并可靠地重现一组软件包。